Winnie the Pooh: Adventures in the 100 Acre Wood es un juego de aventuras desarrollado por NewKidCo y publicado por NewKidCo y Disney Interactive. Fue lanzado en Norteamérica en abril de 2000 para Game Boy Color.

El juego sigue a Winnie the Pooh mientras interactúa con otros personajes en el bosque. La mayor parte del juego utiliza una estructura de juego de mesa, donde el jugador lanza un dado y roba cartas para moverse por el mapa en un intento de explorar el bosque. El juego está dirigido a un grupo demográfico más joven y fue diseñado para ser simple. Fue el primer juego de Winnie the Pooh que se lanzó en una consola de videojuegos.

El juego tiene minijuegos de estilo arcade y aspectos simples de juegos de aventuras. Es increíblemente fácil avanzar en el juego, y si el jugador falla en un desafío, el juego le permitirá continuar de todos modos. La gran mayoría del juego se encuentra en la sección de juegos de mesa, donde Pooh explora el bosque de 100 acres y ayuda a Christopher Robin y sus amigos a resolver diferentes problemas.

A medida que el jugador completa diferentes partes de la aventura, se almacenan en la estantería de Pooh en su casa, que el jugador puede revisar en cualquier momento.

Los minijuegos que se encuentran dentro del juego son similares a Game & Watch, y en su mayoría son tareas simples que el jugador puede completar fácilmente. Estos incluyen un juego al estilo Simon Says donde el jugador sigue las indicaciones de Pooh, y un minijuego donde el jugador debe recolectar bellotas que caen para Piglet.

Las reseñas del juego se centran en su dificultad extremadamente fácil y su objetivo es un grupo demográfico más joven. Craig Harris de IGN sintió que estaba hecho para los menores de diez años y señaló que «no hay nada aquí que pueda durar más de una hora al jugador veterano». Nintendo Power elogió los gráficos del juego y sintió que Winnie the Pooh: Adventures in the 100 Acre Woods «encantaría a los más pequeños y tiernos».